คุกขี้ไก่ ตั้งอยู่ใกล้ตึกแดง ที่ตำบลปากน้ำแหลมสิงห์ ก่อนถึงท่าเทียบเรือ ๑ กิโลเมตร สร้างขึ้นเมื่อ พ.ศ. ๒๔๓๖ (ร.ศ. ๑๑๒) เมื่อฝรั่งเศสได้เข้ายึดจันทบุรี ในกรณีพิพาทกันด้วยเรื่องดินแดนฝั่งซ้ายแม่น้ำโขง ระหว่างนั้นกองทหารฝรั่งเศสประมาณ ๖๐๐ คน แยกกันอยู่สองแห่ง แห่งแรกตั้งอยู่ที่เมืองจันทบุรี บริเวณที่เป็นค่ายทหารในปัจจุบัน อีกแห่งอยู่ที่ปากน้ำแหลมสิงห์ ฝรั่งเศสได้สร้างคุกขี้ไก่เพื่อใช้กักขังคนไทยที่ต่อต้านฝรั่งเศส มีลักษณะเป็นหอสี่เหลี่ยมจัตุรัสกว้างยาวด้านละประมาณ ๔.๔๐ เมตร สูงประมาณ ๗ เมตร มีช่องระบายอากาศอยู่สองแถว หลังคาโปร่ง เล่ากันว่าเป็นคุกที่ทรมานมาก เพราะชั้นบนใช้เป็นที่เลี้ยงไก่ ซึ่งจะถ่ายมูลราดศีรษะนักโทษที่ถูกคุมขังตลอดเวลา การเดินทาง คุกขี้ไก่ห่างจากอำเภอเมืองประมาณ ๓๐ กิโลเมตร ใช้ทางหลวงหมายเลข ๓ เส้นจันทบุรี-ตราด เลี้ยวขวาเข้าทางหลวงหมายเลข ๓๑๔๙ ก่อนถึงอำเภอแหลมสิงห์ตั้งอยู่ทางด้านขวามือ